Jack Sheppard et un neurochirurgien qui vivait aux Etats-Unis. Au début de la série, c'est le premier personnage que l'on apperçoit. "Ouvrant brusquement les paupières, il réalise qu'il se trouve au beau milieu de la Jungle". Sur l'île, il prend rapidement les choses en main ce qui lui confère le statut de "Leader". Son expérience professionnelle confère au petit groupe de rescapés un atout majeur. Même s'il n'arrivera jamais à sauver tout le monde, des personnes comme Rose, Charlie ou encore Claire lui en seront redevables.
Pour les survivants, il incarnera l'image du guide et de l'espoir. Mais rapidement, il trouve d'autres meneurs à fort potentiel et qui pourront l'aider dans sa tâche tels Locke et Sayid. Dès les premiers épisodes, il a sympathisé avec Hurley, Charlie et Rose. Puis, il a tissé des liens très forts avec Kate qu'il a rencontré après le crash et qui a accepté de lui recoudre ses plaies. Au fil du temps, il va se trouver un rival: Sawyer qui semble lui aussi se rapprocher de la belle fugitive.
Dans le dernier épisode de la première saison, Jack developpe une dualité avec Locke sur leurs interprétations de l'île. Locke dit être un "homme de foi" tandis que Jack est un homme de science.
Dans "Do No Harm", un flash-back nous revèle que Jack fut marié à une jeune femme, nommée Sarah (ci-contre). Cependant, à l'aeroport, Jack ne porte par d'alliance. Il semblerait que ce mariage eu été de courte durée.
Avant de monter à bord de l'appareil 815, le docteur fit la connaissance d'Ana Lucia (ci-dessous). Après un brève discussion à la caféteria de l'aéroport, Jack semble éprouver une attirance pour cette jeune femme.
Avant l'accident, dans un salle d'opération, Jack avait réalisé que son père, le docteur Christian Shephard (ci-contre à gauche), opérait une femme sous l'influence de l'alcool. Cet acte était bien entendu intolérable. Shephard junior avait alors decidé de le remplacer mais les dégats ne pouvaient être réparés et la femme trouva la mort. Face à ce drame, le père de Jack joua sur l'honneur de son fils, le forçant à ignorer son statut d'alcoolique et lui faisant signer un rapport falsifié. Toutefois, durant l'autopsie du patient, Jack découvrit que la femme était enceinte, un détail que son père avait négligé dans son rapport. Culpabilisant, Jack n'a pu se taire et révéla à la commission d'enquête ce qui s'est réellement passé. Cette déclaration mit fin à la carrière du Docteur Christian Shephard. Ce dernier sombra dans une dépression qui le mena à fuire en Australie dans la ville de Sydney.
Jack s'est alors vu contraint par sa mère de chercher son père. Entre temps, le docteur Christian Shephard avait succombé à une cirrhose. Forcé de ramener le corps de son paternel dans son pays, Jack embarque son cercueil à bord de l'océanic 815 malgré quelques complications...
Dans l'océanic 815, Jack est assis près du hublot au siège A de la rangée 23. Trois sièges plus loin se situe Rose (Siège 23D) avec laquelle il va avoir une petite conversation juste avant l'accident.
